「どうしたらデザインできるようになりますか？」という質問に対しては、「誰でも常にデザインなんてしてるでしょ？」と返します。

「今日、ここに来るまでにしてきたことを考えてください」と。

もちろん不思議な顔をされますけど、「常日頃、自分をデザインしてますよね」と続けます。

今日は仕事だから派手めのヒールは履けないとか、化粧もナチュラルにとか、ネイルも休みの日に行こうとか。
商談でお客さんにあうから、匂いがきつい食べ物は食べないでおこうとか・・・

それらの積み重なりが「経験」なのですけど、デザインに若い人が興味を持ちにくい点もまさに、その点でもあると思っていますが、逆に色々な人がデザインできると思っているのは、正直そのためです。

あと、芸術領域の方からはお怒りをいただくかもしれませんが、「美しいもの」なんて観なくていいのがデザイナーです。
もちろん知識や教養という部分で、差が出て来る部分なのかもしれませんが、必須ではないのです。

むしろ、常に言っているのは、「かっこ悪い」「ださい」「読みづらい」もの、つまりは「美しくないもの」を意識的に観ること。
さらに、それに「ツッコミ」を入れること。それらをやってほしいということです。

例えばメニューを作ってほしいと頼まれた際に、上記の「美しくないもの」を避けて作れれば、読みやすく、かっこいい、キレイなものができるのです。
もちろん、それだけではダメですけど、デザインスキル（とりわけグラフィック）の中でそれらは80%近くを占めると言っても過言ではないでしょう。

なので、もし「どうやったらデザインが上達するのか」を考えているのならば、「悪いもの」を観察してみてください。
いろんなものが見えてくると思います。